本发明涉及含９，９’－联亚芴基及其衍生物的有机半导体材料及其制备方法与应用。所述材料的具体特征是含有９，９’－联亚芴基化学基团的有机半导体材料，可应用于有机光电器件领域。本发明通过多步合成实现了单体９，９’－联亚芴基双边溴化产物及双边硼酸酯产物的制备，同时通过引入烷基链进行进一步的化学修饰，拓展了９，９’－联亚芴基这一结构的加工性与应用。由于９，９’－联亚芴基具有较好的平面性，并且具有可以进行负电荷掺杂或在分子内形成正负电荷分离等特殊性质，具有良好的光电性能，适用于制作有机电子器件。所述材料能够作为活性层、界面层等应用于有机电致发光、有机光伏、场效应晶体管等各种有机光电器件中。