本发明公开了一类亚氨基胍功能化的水溶性柱[5]芳烃及其制备方法与应用。该类化合物的结构通式如下：其中R为C1～C10的直链或支链的烷氧基；n为整数，n的取值范围为1?5；结构式中的虚线表示主体分子重复单元上的柱[5]芳烃环状结构。制备方法包括以下步骤：(1)用三氟甲基功能化的柱[5]芳烃制备噻吩功能化的柱[5]芳烃；(2)再制备醛基功能化的柱[5]芳烃；(3)最后制备亚氨基胍功能化的柱[5]芳烃。本发明涉及的柱[5]芳烃包含五个苯环和五个亚甲基组成的柱框架，可连接高达十个亚氨基胍基团，含有多个识别位点。本发明的制备方法，具有原料廉价、反应步骤少、条件温和、操作简单和产率高等优点。